W latach 992-1025 panował najstarszy syn Mieszka Bolesław Chrobry. Z jego inicjatywy biskup praski Wojciech podjął misję chrystianizacji sąsiadujących z Polską pogańskich Prus. Podczas tej misji biskup zginął męczeńską śmiercią (997). Bolesław wykupił jego ciało i poczynił starania o kanonizację biskupa, które zostały uwieńczone sukcesem w roku 999. Rok później doszło do spotkania Chrobrego z cesarzem Ottonem III, odbywającym pielgrzymkę do grobu św. Wojciecha. Podczas zjazdu gnieźnieńskiego cesarz zgodził się na utworzenie arcybiskupstwa w Gnieźnie oraz biskupstw w Krakowie, Wrocławiu i Kołobrzegu. Pierwszym arcybiskupem został brat św. Wojciecha Radzim Gaudenty. Otton III przekazał Bolesławowi Chrobremu diadem oraz włócznie św. Maurycego. Wręczenie insygniów władzy przez cesarza jest interpretowane jako zgoda na koronację królewską. Wkrótce po tych wydarzeniach Otton III zmarł. Jego następca Henryk II nie był przychylnie nastawiony do Polski. W latach 1002-1018 toczyły się walki polsko-niemieckie. Chrobry w 1002 roku zajął Łużyce, Milsko i Miśnie, a rok później podporządkował sobie Czechy, Morawy i Słowację. Ten etap walk zakończył się pokojem w Poznaniu, na mocy, którego Niemcy odzyskali większość straconych ziem. Druga faza wojny to lata 1007-1012, podczas której Chrobry znów opanował Łużyce i Milsko. Rezultatem pokoju w Merseburgu było utrzymanie zdobytych ziem przez Polskę jako lenna niemieckiego. Walki w latach 1015-1018 zakończyły się pokojem w Budziszynie. Pokój ten był dla Polski wielce korzystny zyskaliśmy Łużyce i Milśko. Podczas tej wojny egzamin zdał polski system obronny (silnie ufortyfikowane grody oraz wały śląskie) a także przyjęta taktyka wojny szarpanej.  W 1018 roku Chrobry wykorzystując spory o tron między Rurykowiczami, podjął wyprawę na Kijów, z którego wywiózł ogromne łupy. Wracając z wyprawy przyłączył do Polski Grody Czerwieńskie. Tuż przed śmiercią w roku 1025 odbyła się koronacja Bolesława Chrobrego na króla Polski.