Po zakończeniu podboju Prus (zobacz więcej), celem ekspansji zakonu stała się Litwa i Pomorze Gdańskie. Po śmierci Świętopełka Pomorze Gdańskie uległo rozbiciu, stając się areną walk o władze. Wykorzystując to Krzyżacy uzyskali dwa istotne terytoria na lewym brzegu Wisły: ziemię gniewską i część Żuław. Nabytki te miały stanowić pomost między ziemią Pruską a Brandenburgią. Po śmierci Mściwoja II władzę na Pomorzu Gdańskim objął koronowany na króla Przemysł II. Jednak kilka miesięcy później Przemysł został zamordowany a jego ziemię przejął król czeski Wacław II. Ofiarował on Krzyżakom w zamian za poparcie Kujawy Brzeskie, opiekę nad Pomorzem Gdańskim oraz ziemię tymawską i borzechowską. Z kolei w 1304 roku uzyskali Krzyżacy ziemię michałowską jako zastaw za pożyczkę od księcia kujawskiego Leszka. Na początku 1308 margrabiowie brandenburscy zdobyli Gdańsk, nie poddał się jedyne broniony przez polską załogę zamek. Ponieważ Łokietek nie mógł udzielić jej wsparcia, wezwano na pomoc Krzyżaków. Mieli oni pomóc odeprzeć wojska brandenburskie, w zamian za zwrot poniesionych kosztów. Po walce z Brandenburczykami Krzyżacy zostali wpuszczeni na broniony przez Polaków zamek. Niebawem zajęli i zniszczyli miasto, dopuszczając się rzezi na jego mieszkańcach. Krzyżacy do końca 1308 roku opanowali północną część Pomorza, zajmując Tczew, Chojnice i gród w Nowem. Łokietek musiał skoncentrować swoje siły w Małopolsce, by utrzymać władzę w państwie, podjął się zatem rokowań z Krzyżakami. Zakon zażądał wysokiej zapłaty za odsiecz Gdańska. Łokietek nie mógł zgodzić się na taka sumę, dlatego Krzyżacy zaproponowali mu odkupienie z rąk Polskich całego Pomorza. Książe Władysław odrzucił krzyżacką ofertę. Niedługo po tym Krzyżacy zdobyli Świece. W 1309 roku Krzyżacy odkupili obwody Gdańska, Świece i Tczew od Brandenburczyków. Tym samym w rękach krzyżackich znalazł się mający ogromne znaczenie polityczne, strategiczne i handlowe dolny bieg Wisły z grodami w Tczewie, Świeciu i portem w Gdańsku. Jednocześnie zakon zyskał połączenie lądowe z krajami niemieckimi. Dla Polski oznaczało to utratę ważnej dzielnicy, ujścia Wisły i dostępu do morza. Wyzwoliło to jednak w Polakach patriotyzm, wyrażony w chęci odzyskania tej dzielnicy. Ponieważ Władysław Łokietek nie dysponował odpowiednimi siłami militarnymi, podjął walkę z zakonem drogą dyplomacji. Polska dyplomacja przedstawiła skargę o zajęcie przez Krzyżaków Pomorza. Od kwietnia 1320 do lutego 1321 roku w Inowrocławiu i Brześciu Kujawskim trwał pierwszy proces polsko-krzyżacki o Pomorze. Przesłuchano w nim dwudziestu pięciu świadków i każdy z nich potwierdził bezprawne zajęcie ziemi przez Krzyżaków. Wyrok skazywał zakon na zwrot Pomorza i zapłatę odszkodowania. Jednak Krzyżacy wnieśli apelację, podważając legalność procesu. Apelacja nie przyniosła zmiany wyroku, jednak do jego egzekucji nie doszło. W 1324 roku Krzyżacy ponownie próbowali nakłonić Łokietka do sprzedaży Pomorza, a gdy to nie pomogło zagrozili wojną, jeżeli król Polski nie wyrzeknie się swoich pretensji do Pomorza.