Zakon Krzyżacki stanowił zagrożenie zarówno dla Wielkiego Księstwa Litewskiego jak i Królestwa Polskiego. Litwa chciała się przed nim obronić, a Polska odzyskać utracone ziemie. Litwa jako jedyny pogański kraj w Europie chciała przyjąć chrzest, ale nie z rąk krzyżackich lecz polskich. Zarówno panowie polscy jak i bojarzy litewscy zainteresowani byli ekspansją na Ruś, co miało większe szanse powodzenia po zjednoczeniu sił. Z unii obydwa państwa mogły też czerpać korzyści gospodarcze. W 1385 poselstwo polskie uzgodniło warunki unii się z Jagiełłą. Wielki książę litewski miał poślubić Jadwigę i otrzymać koronę polską. W zamian za to zobowiązał się przyjąć chrzest, schrystianizować Litwę i przyłączyć ją do Polski. Oprócz tego Jagiełło obiecał, że będzie się starał odzyskać utracone przez Królestwo Polskie ziemie.  W roku 1386 Jagiełło przybył do Polski został ochrzczony (otrzymał imię Władysław), poślubił Jadwigę i został koronowany. Pierwsze lata unii nie były łatwe. Polacy chcieli wcielenia Litwy do Polski, na co oczywiście Litwini nie mogli się zgodzić. Wielkim księciem litewskim został dożywotnio Witold, brat stryjeczny Władysława Jagiełły. Prowadził on własną politykę walcząc z Tatarami i Moskwą. Jednakże unia polsko-litewska zasadniczo zmieniła pozycję obu krajów w Europie. Wspólne państwo stało się potęgą, mogącą przede wszystkim stawić czoła Krzyżakom. Polska reprezentując kulturę chrześcijańskiego zachodu przenosiła ją na ziemie litewskie, sama równocześnie czerpiąc z kultury wschodu. To zetknięcie obu kultur nadawało kulturze polskiej specyficznego charakteru.