W XIV wieku powiększeniu uległo terytorium Państwa Zakonnego. W 1308 roku Krzyżacy zdobyli Gdańsk, a rok później całe Pomorze (zobacz więcej). W 1346 roku zakon odkupił z rąk duńskich północna Estonię. Na krótko opanował również Gotlandię. Z kolei w 1402 roku odkupili od Zygmunta Luksemburczyka Nową Marchię. Państwo krzyżackie wzbogaciło się również o polskie ziemie: oddaną w zastaw przez Władysława Opolczyka Ziemię Dobrzyńską w 1392 roku, oraz oddane w czasowy zastaw przez książąt mazowieckich ziemie Wizneńską oraz Zawkrzańską Bardzo istotne dla zakonu było opanowanie (chodź tylko przejściowe) Żmudzi. Dwa wydarzenia skomplikowały sytuację międzynarodową zakonu: pierwsze z nich to unia Polski z Litwą (zobacz więcej), drugie to unia w Kalmarze. Unia ta miała miejsce w 1397 roku i zjednoczyła Danię Norwegię i Szwecję, znacznie ograniczając ekspansję polityczną zakonu na Morzu Bałtyckim. To sprawiło, iż doszło do zbliżenia zakonu z Zygmuntem Luksemburczykiem rywalizującym z Polską o Ruś Halicką. Jednakże król Węgier na skutek klęski z wojskami tureckimi zmuszony został podpisać pokój z Polską. Zaczęły się również wewnętrzne problemy zakonu. Odsunięte od władzy społeczeństwo pruskie (potomkowie Niemów Polaków i Prusów), zaczęło niechętnie patrzeć na rządy Krzyżaków. Mieszczanom nie podobała się konkurencja i utrudnienia w handlu ze strony zakonu. Ponadto rycerstwo miało dość uciążliwych obowiązków militarnych, częstych wypraw wojennych pozbawionych istotnej w średniowieczu motywacji religijnej. Rycerstwo pruskie z zazdrością patrzyło na przywileje i uczestniczenie we władzy rycerzy z Królestwa Polskiego. Niezadowolone rycerstwo utworzyło w 1397 roku Towarzystwo Jaszczurcze, które prowadziło tajną działalność opozycyjną.